وذكر يعقوب انه دخل دمشق في آخر سنة ٢١٧ هـ، لكنه لم يمكث فيها طويلا حيث غادرها الى الحج [١] . وزار الشام ثانية سنة ٢١٩ هـ، حيث التقى ببعض الشيوخ في فلسطين ودمشق وحمص [٢] . كما زارها أيضا سنة ٢٤١ هـ، حيث قدم فلسطين وعسقلان [٣] . ودخل أيلة في احدى هذه القدمات [٤] . وقد ذكر أبو زرعة الدمشقيّ- صاحب التأريخ- قدوم يعقوب الى دمشق فقال: «قدم علينا من نبلاء الرجال يعقوب بن سفيان، يعجز أهل العراق أن يروا مثله» [٥] .