تخرج الطَّاهِر فِي الزيتونة عَام (١٣١٧هـ = ١٨٩٦م)، والتحق بسلك التدريس فِي هَذَا الْجَامِع العريق، وَلم تمض إِلَّا سنوات قَليلَة حَتَّى عين مدرسًا من الطَّبَقَة الأولى بعد اجتياز اختبارها سنة (١٣٢٤هـ = ١٩٠٣م) .
وَكَانَ الطَّاهِر قد اختير للتدريس فِي الْمدرسَة الصادقية سنة (١٣٢١هـ = ١٩٠٠م)، وَكَانَ لهَذِهِ التجربة المبكرة فِي التدريس بَين الزيتونة -ذَات الْمنْهَج التقليدي- والصادقية -ذَات التَّعْلِيم العصري المتطور- أَثَرهَا فِي حَيَاته، إِذْ فتحت وعيه على ضَرُورَة ردم الهوة بَين تيارين فكريين مَا زَالا فِي طور التكوين، ويقبلان أَن يَكُونَا خطوط انقسام ثقافي وفكري فِي الْمُجْتَمع التّونسِيّ، وهما: تيار الْأَصَالَة الممثل فِي الزيتونة، وتيار المعاصرة الممثل فِي الصادقية، وَدون آراءه هَذِه فِي كِتَابه النفيس «أَلَيْسَ الصُّبْح بقريب؟» من خلال الرُّؤْيَة الحضارية التاريخية الشاملة الَّتِي تدْرك التحولات العميقة الَّتِي يمر بهَا الْمُجْتَمع الإسلامي والعالمي.
وَفِي سنة (١٣٢١ هـ = ١٩٠٣ م) قَامَ الإِمَام مُحَمَّد عَبده مفتي الديار المصرية بزيارته الثَّانِيَة لتونس الَّتِي كَانَت حَدثا ثقافيا دينيا كَبِيرا فِي الأوساط التونسية، والتقاه فِي تِلْكَ الزِّيَارَة الطَّاهِر بن عاشور فتوطدت العلاقة بَينهمَا، وَسَماهُ مُحَمَّد عَبده بـ «سفير الدعْوَة» فِي جَامع الزيتونة؛ إِذْ وجدت بَين الشَّيْخَيْنِ صِفَات مُشْتَركَة، أبرزها ميلهما إِلَى الْإِصْلَاح التربوي والاجتماعي الَّذِي صاغ ابْن عاشور أهم ملامحه بعد ذَلِك فِي كِتَابه «أصُول النظام الاجتماعي فِي الْإِسْلَام» . وَقد توطدت العلاقة بَينه وَبَين رشيد رضَا، وَكتب ابْن عاشور فِي مجلة الْمنَار.